AEEA-AEEA

AEEA-AEEA CAS 1143516-05-5är en typisk PEG-baserad diaminolänk, vars molekylstruktur består av två AEEA-enheter anslutna ände-till-ände av amidbindningar, med en fri primär aminogrupp kvar i varje ände. Mellersta skelettet är rikt på etylenglykol som upprepar enheter (- O-CH ₂ - CH ₂ -) och amidbindningar. Denna struktur ger den unika "flexibla hydrofila bifunktionella" egenskaper.
För det första ger PEG-segment utmärkt hydrofilicitet och konformationsflexibilitet. Varje etersyreatom kan binda 2-3 vattenmolekyler för att bilda ett tjockt hydratiseringsskikt, vilket avsevärt minskar hydrofobiciteten hos länkläkemedelsladdningen. För det andra är båda ändarna av aminogruppen primära aminer med hög reaktivitet, som kan kopplas direkt med karboxyl-, aktiverade ester- eller isocyanatgrupper utan behov av ytterligare aktivering. Vidare är molekyllängden cirka 2,0-2,5 nm, vilket är lämpligt för att upprätthålla ett lämpligt avstånd mellan antikroppar och läkemedel för att undvika steriskt hinder som påverkar antigenbindningsaffiniteten.
The synthetic advantage is manifested in the preparation of AEEA-AEEA mainly using liquid-phase or solid-phase condensation strategies. The simplest method is to directly couple two molecules of AEEA monomers in the presence of a condensing agent (HATU/DIC+Oxyma), with a yield of over 85%. The key advantage lies in: ① Both AEEA monomers are commercially available and come with Fmoc/Boc protection group options for orthogonal protection; ② The formation conditions of amide bonds are mild and do not require extreme pH or high temperature; ③ The purification of the product is easy, and high-purity (>98%) products can be obtained through reverse chromatography or recrystallization. In solid-phase peptide synthesis (SPPS), AEEA-AEEA can be directly loaded as a dipeptide module, with coupling efficiency usually>99 %, och sidoreaktioner (såsom bildandet av diketopiperazin) är mycket lägre än traditionella dipeptider. Dessa syntetiska fördelar gör den till en av de mest populära PEG-länkarna i ADC, PROTAC och peptidläkemedelsmodifiering.